Они представляют собой объединение двух или более аминокислот через связь между исходным и пептидами. В продуктах и белках эти связи связаны с пептидными связями и являются результатом реакции одной карбоксильной группы с другой аминогруппой с отщеплением молекулы воды.
Пептидная связь (-CO-NH-), как правило, представлена в виде одинарной связи. Однако без, имеет ряд характеристик, которые приблизительно соответствуют двойной связи. Поскольку азот менее электроотрицателен, чем кислород, связь CO имеет характер двойной связи на 60%, а связь CN составляет 40%. Следовательно, связи CO и NC пептидной связи имеют промежуточные характеристики между одинарной связью и двойной связью. Фактически, межатомные расстояния, измеренные в связях CO и CN, являются посредниками между простыми связями и двойной связью. Такое расположение атомов стабилизируется резонансным, так что шесть атомов, участвующих в образовании пептидной связи, лежат в одной плоскости.
Еще одно важное последствие резонанса состоит в том, что он увеличивает полярность пептидной связи и устанавливает дипольный момент (правый рисунок в таблице выше). По этой причине каждая пептидная связь может участвовать в двух водородных связях. В одном из них группа -NH- действует как донор водорода, а в другом -CO- группа действует как рецептор водорода. Как мы увидим позже, это свойство вносит значительный вклад в трехмерное сворачивание белков.
Частичный характер двойной связи предотвращает свободное вращение связи, которая соединяет атомы С и N в пептидной связи. Эта жесткость двойной связи ограничивает конформационные возможности пептидов. Возможны две конфигурации:
- Цис-конфигурация: два Са находятся на одной стороне двойной связи.
- Транс-конфигурация: два Ca находятся на разных сторонах двойной связи.
Следует отметить, что, как правило, пептидная связь представлена одинарной связью. В любом случае у него есть несколько характеристик, которые делают его близким к двойной связи. Вот почему специалисты обычно упоминают, что пептидная связь имеет свойства, которые помещают ее на полпути между одинарной связью и двойной связью.
